Entdeckt wurde Madeira mehrfach. Manche meinen, Plinius der Ältere, der in seiner Naturgeschichte von Atlantis berichtet, habe Madeira gemeint. Ursprünglich waren es wohl die Phönizier, die die Inselgruppe um Madeira zuerst besuchten. Plinius der Jüngere spricht von den Purpurinseln. Meinte er die Blüten des Heidekrauts oder waren es andere Blüten, die ihn den Namen finden ließen? Auch die Medici-Karte verzeichnet die Inseln von Madeira. An diesem Kartensatz, der zwar mit der Jahresangabe 1351 versehen ist, doch vermutlich erst aus der 2. Hälfte des 15. Jahrhunderts stammt, orientierte sich vermutlich Christoph Kolumbus. Denn die Portugiesen entdeckten den Archipel erst zwischen 1419 und 1420.
Der portugiesische Adlige João Gonçalves Zarco war ein Vertrauter Heinrichs des Seefahrers, der als König viele Entdeckungsfahrten unterstützte und ausrichten ließ. Zusammen mit Tristão Vaz Teixeira und Bartolomeu Perestrelo, dem Vater der späteren Ehefrau von Kolumbus, entdeckte João Gonçalves Zarco Madeira wieder und erhielt mit dem Kapitanat die Aufgabe, die Besiedlung zu leiten. Die ersten Levadas, die berühmten Bewässerungskanäle, entstanden.
Der Reichtum der Insel, deren Hauptstadt Funchal in ihrem Wappen 5 Zuckerhüte zeigt, lockte jedoch bald Piraten an. Im 16. Jahrhundert entstand die Fortaleza de São Lourenço, ein Festungsbau, zum Schutz vor den zunehmenden Angriffen. Der französische Pirat Bertrand de Montluc wütete 16 Tage in der Stadt, bevor er selbst den Tod fand. John Ward, ein britischer Fischer, der später zu einem der gefürchtetsten Freibeuter wurde, setzte der Insel zu.
Doch immer wieder bauten die Einwohner ihr Reich wieder auf und die Insel erholte sich von den Überfällen. Im Madeira Story Center, unweit der Altstadt von Funchal gelegen, können Sie die Geschichte der Inselgruppe vom vulkanischen Ursprung bis in die Gegenwart interaktiv erleben.